De los cuatro rivales, el de mayor nombre y el de más peligro es Peñarol, club que se coronó varias veces vencedor de la Copa Libertadores, aunque en esta gestión no pudo superar la primera etapa de la competencia.
También será un difícil adversario, Libertad de Paraguay, actual puntero del campeonato de su país con muchas opciones de ganarlo.
Wilstermann y Peñarol volverán a medirse luego de 48 años, la última vez que se vieron las caras fue en la Copa Libetadores de América de 1966, en aquella edición, el equipo boliviano ganó como local (1-0) y cayó como visitante (2-0). Ambos fueron además protagonistas de la primera Libertadores en 1960, en Montevideo goleó el aurinegro por 7-1, mientras que en La Paz (ciudad en la que Wilstermann jugó como local) igualaron 1-1. El primer cotejo se jugará en Cochabamba.
En caso de superar esta fase, Wilster enfrentará al ganador de la llave entre Universidad Técnica de Cajamarca (Perú) y Deportivo Cali (Colombia)
San José irá por primera vez a Chile en este torneo (jugó la Libertadores de 1993 en Santiago y Calama), su rival será Huachipato que acabó sexto en el torneo Clausura 2013-14. El primer juego será en Santiago de Chile.
De ganar la llave frente al club trasandino, San José podrá jugar frente al vencedor del juego entre Universidad Católica (Ecuador) y Deportivo Anzoátegui (Venezuela).
Universitario se medirá con un equipo chileno luego de cuatro años (en 2010 eliminó a Colo Colo), esta vez el rival será Deportes Iquique, club que acabó el torneo chileno en el séptimo lugar. El primer juego será en Sucre.
El ganador de la llave jugará contra Los Millonarios (Colombia) o Universidad César Vallejo (Perú).
Por último, Nacional Potosí hará su debut internacional contra el Libertad de Paraguay. El primer juego será en la Villa Imperial.
El vencedor del emparejamiento jugará contra el vencedor de la llave entre Barcelona (Ecuador) y Alianza Lima (Perú).
Los partidos de ida y vuelta de la primera ronda se jugarán entre el 20 y 27 de agosto. Por participar, los equipos bolivianos recibirán 150 mil dólares.
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